La historia nos remonta a diciembre del 2009, época en la que Puntarenas y Herediano se vieron las caras en una semifinal, específicamente la del torneo de invierno. Partido el cual se llevaron los porteños con un marcador de 3-1.
La serie arrancó en el Miguel “Lito” Pérez, los chuchequeros empezaron con el marcador en contra desde el minuto 29´, gracias a un gol de cabeza de Roberth Arias.
Sin embargo, esta ventaja no duró todo el juego, ya que Darío Delgado fue quien logró igualar los cartones con un tiro libro rastrero el cual no pudo atajar el guardameta de la época, Adrián Lemos.
El segundo tanto, lo propició Hanzel Ewers con un potente remate desde el punto de penal tras quitarse a varios rivales casi finalizando el encuentro.
El “Lito” Pérez reventó de la emoción al minuto 92´, cuando los porteños alargaron su ventaja con un tercer tanto producto de un pase filtrado de Mario Centeno al colombiano Luis Lara quien logró resolver buena forma para empujar el balón al fondo de las redes.
Los Heredianos llegaron con todo al partido de vuelta con el fin de darle vuelta al marcador y avanzar a las finales.
Puntarenas abrió el marcador al 36´ producto de un penal ejecutado por José Macotelo, sin embargo, la segunda parte fue para los rojiamarillos quienes se dedicaron a atacar mientras que el puerto bajó los brazos y empezó a defender su área.
Mauricio Solís descontó temprano en el segundo tiempo, y a tan solo siete minutos del pitazo final, José Cancela le dio vuelta al marcador desde los once pasos, culminando el partido 2-1, victoria Herediana, aunque este marcador no les fue suficiente para avanzar.
Puntarenas por su parte logró avanzar a la gran final y se enfrentó ante el Brujas FC, siendo este encuentro la primera vez en la historia que esto equipos se enfrentan a una instancia final.